1992年春，南巡到上海，住在西郊賓館。有天夜裡，時任廳局級官員的陳良宇未經批准，就擅闖西郊賓館打網球，遭中央警衛局人員阻攔後，他大發脾氣吵起來。
此事驚動了時任市委書記，打電話對他說，你有幾個腦袋敢干這種事！當場把他斥了回來。這種膽大妄為的性格和行事作風，預示了陳一旦大權在握就自我膨脹的結局。
陳良宇高中就讀於上海市重點高中，1963年，考中了解放軍後勤工程學院。但因為父親留學背景受到衝擊，陳良宇在學校不僅入黨無望，工作分配時，也只是分配到部隊工作。而同學們，原來在軍隊有職務的，畢業至少晉升兩級；沒有職務的畢業就是副連級幹部，一年後就轉升正連級。
當1970年7月申請複員時，沒有按軍官待遇。如果按照軍官待遇，則由國家統一分配。以他的狀況，是很難回到上海的；而按士兵待遇，自己回原籍找工作，這樣他才可以回到上海。
他在彭浦機器廠工作的18年，甘心當一名普通工人。而很多人寧願去當工人民兵，也不願意在工廠待著。因為退役軍人的身份被編入上海工人民兵序列，被小頭目發現讓其擔任民兵小頭目時，他也拒絕了。他反而在那個動蕩的年代，保持了政治上清清白白。
改革開放後得以因為自己正牌大學畢業生的身份，從工人藍領變為設計師白領。直接領導齊姓科長對其很照顧，推薦其到同濟大學進修，得以讓其快速恢復專業知識。
陳投桃報李，沒有按照規定去進修就不用去上班了，而是一下課就趕往單位，積極工作，經常加班到晚上七八點，回家再复習功課、做作業到深夜。
在齊姓科長母親身患癌症生命垂危的時候，陳利用自家在醫院衛生系統的關係，創造了最好的醫療條件。因為這個積極態度，齊姓科長作為入黨介紹人介紹其入黨，並提拔其為副科長。
後來齊姓科長提拔為上級公司擔任副經理後，對他的人生作出了極其重要的規劃：抓住中央提出乾部四化的機會，積極爭取參加本系統的主管部門機電局舉辦的干部培訓班。因為參加這個培訓班，陳良宇得以在幾年時間內，迅速成為副廠長、黨委副書記、黨委書記。
他在業餘時間勤於讀書看報紙，並且善於將書報中的內容和本系統、本崗位和現實情況結合起來進行發揮。所以，當別人只能空談理論時，他能寫出文情並茂的好文章。
當瞄準了自己想要結交的人時，他就利用周末的時間登門拜訪，理由是聲稱要向對方學習，提高自己的思想認識。擔任下級公司的領導後，他總往上級部門跑，在不熟悉的干部那裡，他是為了工作，順便拜訪；在熟悉的干部那裡，他則是小兄弟一個，是來排憂解難、分擔煩惱的。
不管有什麼具體困難，尤其是不符合其身份的，他都要事無鉅細的安排解決。當知道大領導家屬在自己系統內工作時，他打著調查研究的名義認識領導家屬，一口一個“阿姨”，表現非常謙虛，毫無上級公司黨委書記的架子。還在過年過節時，親自將工作所準備的福利送往領導親屬家；生病時也總是去探望，還鑽進廚房做飯煎藥。
當時那個年代，老幹部的工作很重要，在上海尤其重要。在上海的老幹部，很多京中大佬非常重要。他主動上門，逐個拜訪，認真聽取他們的要求和反映，注意進行登記，然後幫助落實政策。
為了幫助一些老幹部要回原來的房子，四處求人，磨破嘴皮。無論是工作還是在家中休息，只要是老幹部有事相求，就馬上放下手頭的事情，為老幹部奔忙。特別是他不利用職權，不要回自己家被充公的房子，這些都為他留下來很好的口碑。
老幹部局長這個位置好是好，但是沒有實權。為了更進一步，他很關心時事的發展。當觀察到新市長和老市長的發展思路不一致時，理清了新市長的發展思路後，馬上將自己對上海發展的理解，彙編成中心內容，不管大會小會，不斷宣揚。由此，給人留下了有一套改革新思路的深刻印象。
他還很有意識的闡釋新市長的改革方針，還在市委內部刊物上發表多篇文章。當新市長看到這些文章後，非常高興，認為孺子可教，很快讓他承擔了更重要的崗位。
《人民日報》前副總編周瑞金指出，在1980年代，陳良宇是上海市委重點培養的年輕官員，有水平、有能力、有生氣、思想解放、辦事果斷，在任上海市副職官員期間，確為上海的改革開放乾了不少有益的事。但人是會變的。他身上存在的弱點缺點，非但沒有伴隨他一帆風順地升遷得以克服或遏制，相反是得到縱容和發展。
陳良宇曾被外派英國進修學習，花了國家一大筆錢，理應完成學業，增強本領，不負民眾期望。但為了趕在新一屆上海市委改選中能排上位子，他匆忙中斷學習，提前回上海就任新職。
2006年夏掀起的上海社保風暴，波及上海政要、國企高管、民營企業富豪28人，風暴背後是一個錯綜複雜的權錢交易網：有數十億元社保基金被挪用，數十億元國有資金被借用違規入市炒股等。歷經兩年的偵查和審理，上海社保案終於在2008年4月11日迎來了最高潮——一審判決陳良宇。
2008年4月11日，天津第二中級人民法院一審判處中央政治局原委員、上海市委原書記陳良宇犯受賄罪，判處其有期徒刑14年，沒收個人財產人民幣30萬元；犯濫用職權罪，判處其有期徒刑7年，兩罪併罰，決定執行有期徒刑18年，沒收個人財產人民幣30萬元。
1、神態黯然受審聽判
2008年4月11日，出入於天津二中院立案庭的必經之路上，到處是警察。上午11時30分，一輛加長白色廂式車在9輛警車的護衛下，快速駛進法院正門。坐在白色廂式車內的正是陳良宇。
據旁聽人員介紹，宣判從下午2時整開始，至2時40分結束，整個宣判持續40分鐘。當時，聽到判決結果，陳良宇神情平靜，當庭未表示是否上訴。
判決時，陳良宇妻子黃毅玲與胞弟陳良軍獲准進入法庭旁聽，這也是陳良宇身陷囹圄一年半後，首次與親屬相見。
記者發現，當晚的央視新聞聯播播出了陳良宇受審聽判的鏡頭。這是陳良宇自2006年9月從電視屏幕消失後，首次向公眾露面。畫面中，62歲的他在兩位法警的攙扶下，走上被告席，其神態黯然，一身藏藍色西裝，沒有系領帶，兩鬢斑白。
半個月前的3月25日，陳良宇案已開庭審理，公訴機關指控其犯有三宗罪——受賄、濫用職權和玩忽職守。
而陳良宇兩項濫用職權罪行，均與上海社保案直接關聯：為不法商人張榮坤獲取10億元社保貸款，以及低價收購上海城建投資公司持有的滬杭高速公路上海段經營權提供便利，由此造成國有資產損失3.21億元。此外，陳良宇還幫助中國華聞控股有限公司獲得上海社保的10億元委託貸款。
陳良宇玩忽職守，為幫助其弟陳良軍從上海寶山區非法圈地354畝，由此造成的國家損失達3441萬餘元。陳良軍將土地使用權轉手倒賣，非法獲利1.18億元。
庭審過程中，陳良宇的一個意見和兩句話被廣為關注。
據旁聽者介紹，法庭調查顯示，陳良宇兒子陳維力在上海申花任掛名副總經理後，有一次，上海申花董事長鬱知非請陳良宇吃飯，陳維力並不在座。餐後，鬱知非用公司卡結賬。陳良宇當場問鬱，其子陳維力是否有這樣的卡？鬱知非隨後立即給陳維力辦了一張卡，陳維力坦然受之。律師認為，當時陳良宇只說了這樣一句話，不足以認定為索賄。
陳良宇當庭也表示，自己當時只是問問兒子是否有這樣為公事結賬的卡，並沒有別的想法。這是整個庭審過程中，陳良宇發表的有限的意見之一。
庭審中，辯護律師提出，在弟弟陳良軍倒賣土地問題上，陳良宇只應負領導責任，不構成玩忽職守罪。控辯雙方對此一時爭執不下。
此時，陳良宇突然主動對律師說：“你們別爭了，在這個問題上我是有責任的。”
陳良宇在兩分鐘的最後陳述中以感慨的語調連說三聲“對不起”：“ 我對不起黨，對不起上海人民，對不起我的家人。”
2、“能辦事也能闖禍”
“膽子大，態度強硬，能辦事，也能闖禍。”一位老幹部這樣評價陳良宇。陳良宇專橫跋扈的性格，伴隨其30載仕途，直至歸於沉淪。
陳良宇所犯受賄罪中，有一條是讓上海新黃浦集團原總裁吳明烈為陳良宇的父親陳更華換房，新換住房同舊房差價大約為93萬餘元。此外，陳良宇的家人還接受吳明烈的安排出國旅遊，吳明烈用公款支出34.2萬元。
而在此之前，人們看到的卻是不為父親分房批條子和“面疙瘩區長”的陳良宇。
陳良宇就任上海市老幹部局局長後，便向曾在文革時期被迫交出住房的父親陳更華表態：“老幹部中要解決這類問題的人很多，我不能先為自家著想”；此後他升任黃浦區區長，又告誡家人不要反映住房問題，“決不能打我區長的牌子”；到了1989年10月，陳更華欲致信市長反映住房問題，托兒子轉交，再次遭拒。
時任黃浦區區長的陳良宇經常加班加點地工作，很晚才能回家。肚子餓了，總是讓食堂做點面疙瘩充飢，於是就得了“面疙瘩區長”這個風趣的綽號。
與陳家交往半個多世紀的上海市老幹部張黎也曾撰文敘述：“我到醫院幹部門診看病，恰遇他也在那兒排隊候診。看到我，他站起來打了個招呼，還把我讓到前面”。張黎在文中感慨：“黨的高級幹部，又有多少人能做到一個人在醫院默默排隊候診？”
上世紀90年代初，上海城市建設全面啟動。陳良宇大力度引進外資，親自策劃實施了黃浦區舊城改造。數年間，城市面貌發生了翻天覆地的變化，這成為陳良宇重要的政治資本，在仕途上也扶搖直上。 1992年10月獲任上海市委副秘書長；兩個月後，便升任上海市委副書記。
3、仕途順利致使陳良宇日益驕橫跋扈
在當上市委書記前，陳良宇給上海媒體的印像是“為人低調”，但成功“上位”後，他驕橫跋扈的性格便開始顯現。到其案發前，上海媒體更是經常接到其秘書秦裕或宣傳部門指示，直接為各種關於陳良宇的報導“定篇幅”、“定版位”，為其樹立親民勤政的形象。
2005年8月，陳良宇在上海市委市政府召開的一次重要反腐會議上，向上海市各主要領導幹部強調要認真貫徹中央反腐方針，加強對領導幹部的重點監督，他還重點談到了預防國有資產流失、城鎮拆遷等領域的腐敗問題。實際上，此時的陳良宇已是“台上說一套，台下做一套”。
4、鐵哥們揭露受賄事實
任人唯私的“小圈子”作風，最後使陳良宇走向末路。
出任上海市委副書記、分管人事幹部後，陳良宇拉幫結派更加肆無忌憚。時任黃浦區副區長的陳超賢已出現經濟問題，陳良宇卻斷然將其調任長寧區區長。
前述老幹部表示，陳良宇看上去提拔了很多年輕有抱負的干部，但這種提拔並無嚴格標準與正常程序，首要標準就是與他個人關係好。比如陳良宇喜歡體育，出任市委書記後，就將他原來的網球教練、一名區級學校的體育老師提拔到市政府辦公廳任職。
據《財經》報導，1995年1月，被稱為學者型官員的秦裕，破格從上海華東師範大學教師入選上海市委辦公廳，並開始擔任時任市委副書記的陳良宇的秘書。伴隨陳良宇由市委副書記到市長，再由市長到市委書記、中央政治局委員，秦裕亦一路當紅，人稱“上海一秘”。但正是陳良宇的這一愛將，在1995年4月至2006年6月擔任陳良宇秘書期間，涉嫌受賄680萬元，並與4名女性保持不正當性關係。
正是陳良宇的“身邊好友”秦裕等人的“牽線搭橋”，加劇了陳的腐化蛻變。同樣，於社保案中落馬的損友吳明烈、干將祝均一等人，皆為查處陳良宇提供了重要線索。陳良宇涉嫌受賄的部分證據，是由上海新黃浦集團原總裁吳明烈提供。有人稱，吳明烈同陳良宇交往20多年，算是鐵哥們。社保案發後，他把與陳良宇交往的明細賬交了出來，什麼時候送陳良宇及其老婆什麼東西，上面都記得清清楚楚。
2006年7月上海社保案發。 2006年9月24日陳良宇被免去上海市委書記、中央政治局委員等職務。
陳良宇之後的上海，已經是快20年過去了。
華客|新聞與歷史：陳良宇的馬屁功夫，高！絕